Question

अभिक्रियाओं के निम्नलिखित क्रम में बना मुख्य उत्पाद Z है : 
\( \text{C}_6\text{H}_6 \xrightarrow[\text{UV प्रकाश}]{\text{Cl}_2} X \xrightarrow{\text{NH}_3} Y \xrightarrow[(\text{i}) \text{NaNO}_2, \text{HCl}]{(\text{ii}) \text{H}_2\text{O}} Z \) 
 

• A. \( \text{C}_6\text{H}_5-\text{N}=\text{N}-\text{OH} \)
• B. \( \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} \)
• C. \( \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 \)
• D. \( \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 \)

Hint:

डाइएज़ोनियम लवण कार्बनिक संश्लेषण में बहुत बहुमुखी मध्यवर्ती हैं। एनिलिन का डाइएज़ोटीकरण और उसके बाद विभिन्न न्यूक्लियोफाइलों के साथ अभिक्रियाएं याद रखना महत्वपूर्ण है। पानी के साथ गर्म करने पर फिनोल बनता है।

Answer 1

The Correct Option is B

Step 1: Identifying the reaction sequence

हमें एक बहु-चरणीय अभिक्रिया में अंतिम उत्पाद Z की पहचान करनी है।

चरण 1: \( \text{C}_6\text{H}_6 \xrightarrow[\text{UV प्रकाश}]{\text{Cl}_2} X \)

यह बेंजीन का मुक्त-मूलक योग (free-radical addition) है। UV प्रकाश की उपस्थिति में, क्लोरीन के साथ बेंजीन की अभिक्रिया एक योग उत्पाद बनाती है, प्रतिस्थापन नहीं। उत्पाद बेंजीन हेक्साक्लोराइड (BHC), \( \text{C}_6\text{H}_6\text{Cl}_6 \) (X) है।

नोट: यदि उत्प्रेरक \( \text{FeCl}_3 \) होता, तो यह इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन होता और क्लोरोबेंजीन बनता। UV प्रकाश योग को इंगित करता है।

चरण 2: \( X \xrightarrow{\text{NH}_3} Y \)

बेंजीन हेक्साक्लोराइड (\( \text{C}_6\text{H}_6\text{Cl}_6 \)) की अभिक्रिया \( \text{NH}_3 \) के साथ होने पर, अमोनिया एक न्यूक्लियोफाइल और एक बेस दोनों के रूप में कार्य कर सकता है। यह एक जटिल अभिक्रिया है जो आमतौर पर मानक पाठ्यपुस्तकों में नहीं होती है और प्रश्न में एक संभावित त्रुटि हो सकती है।

एक अधिक संभावित और सामान्य अभिक्रिया क्रम क्लोरोबेंजीन (\( \text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} \)) से शुरू होगा। यदि पहली अभिक्रिया बेंजीन का इलेक्ट्रोफिलिक क्लोरीनीकरण होती (उदाहरण के लिए, \( \text{FeCl}_3 \) के साथ), तो X क्लोरोबेंजीन होता। फिर, क्लोरोबेंजीन की अमोनिया के साथ अभिक्रिया (डॉव प्रक्रिया की तरह, उच्च ताप और दाब पर) एनिलिन (\( \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 \)) (Y) देती है। आइए इस अधिक संभावित मार्ग को मानकर आगे बढ़ें।

मान लीजिए \(X = \text{C}_6\text{H}_5\text{Cl}\) और \(Y = \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2\) (एनिलिन)।

चरण 3: \( Y \xrightarrow[(\text{i}) \text{NaNO}_2, \text{HCl}]{(\text{ii}) \text{H}_2\text{O}} Z \)

यह एक डाइएज़ोटीकरण अभिक्रिया है जिसके बाद हाइड्रोलिसिस होता है। (i) एनिलिन (\( \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 \)) की \( \text{NaNO}_2 \) और \( \text{HCl} \) के साथ 0-5\(^{\circ}\)C पर अभिक्रिया से बेंजीन डाइएज़ोनियम क्लोराइड (\( \text{C}_6\text{H}_5\text{N}_2^+\text{Cl}^- \)) बनता है। (ii) बेंजीन डाइएज़ोनियम क्लोराइड को गर्म पानी (\(H_2O\)) के साथ गर्म करने पर, डाइएज़ोनियम समूह \(N_2\) गैस के रूप में निकल जाता है और उसकी जगह -OH समूह ले लेता है।

$$ \text{C}_6\text{H}_5\text{N}_2^+\text{Cl}^- + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\Delta} \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{N}_2 + \text{HCl} $$

अंतिम उत्पाद Z फिनोल (\( \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} \)) है।

Step 2: Final Conclusion

यह मानते हुए कि प्रश्न का उद्देश्य एक सामान्य और तार्किक अभिक्रिया क्रम का परीक्षण करना है, जिसमें बेंजीन से एनिलिन और फिर फिनोल बनता है, अंतिम उत्पाद Z फिनोल है।

यह विकल्प (B) से मेल खाता है।