Question

यौगिक P (C\(_8\)H\(_8\)O) 2,4-डीएनपी अभिकर्मक के साथ एक लाल नारंगी अवक्षेप देता है और यह फेलिंग अभिकर्मक (विलयन) को अपचित नहीं करता है। क्रोमिक अम्ल के साथ उग्र (प्रबल) ऑक्सीकरण से P एक ऐरोमैटिक उत्पाद Q देता है जो जलीय NaHCO\(_3\) के साथ उपचारित करने पर तीव्र बुदबुदाहट देता है। यौगिक P और Q क्रमशः हैं: 
 

• A. एसिटोफ़ीनोन (C₆H₅COCH₃) बेन्ज़ोइक अम्ल (C₆H₅COOH)
• B. बेन्ज़ैल्डिहाइड (C₆H₅CHO) बेन्ज़ोइक अम्ल (C₆H₅COOH)
• C. फ़ेनिल एथेनॉल / 2-फ़ेनिलएथेनॉल (C₆H₅CH₂CH₂OH) बेन्ज़ोइक अम्ल (C₆H₅COOH)
• D. स्टाइरीन ऑक्साइड बेन्ज़िल ऐल्कोहॉल / बेन्ज़िल एल्कोहल

Hint:

गुणात्मक कार्बनिक परीक्षणों के परिणामों का व्यवस्थित रूप से उपयोग करें: कार्बोनिल के लिए 2,4-DNP, एल्डिहाइड और कीटोन में अंतर करने के लिए टॉलेन/फेलिंग, और कार्बोक्सिलिक अम्ल के लिए NaHCO\(_3\)।

Answer 1

The Correct Option is A

चरण 1: प्रश्न को समझना:
हमें यौगिक P (आणविक सूत्र C\(_8\)H\(_8\)O) से शुरू होने वाली रासायनिक परीक्षणों और अभिक्रियाओं की एक श्रृंखला के आधार पर दो कार्बनिक यौगिकों, P और Q की संरचनाओं की पहचान करने की आवश्यकता है।
चरण 2: यौगिक P के बारे में सुराग का विश्लेषण:

• आणविक सूत्र C\(_8\)H\(_8\)O: सबसे पहले, आइए असंतृप्तता की डिग्री (DBE) की गणना करें। DBE = C + 1 - (H/2) = 8 + 1 - (8/2) = 9 - 4 = 5. 4 का DBE एक बेंजीन वलय की उपस्थिति का सुझाव देता है। शेष 1 का DBE एक C=C या C=O द्वि-बंध का सुझाव देता है।
• 2,4-DNP अभिकर्मक के साथ लाल-नारंगी अवक्षेप देता है: यह कार्बोनिल यौगिकों (एल्डिहाइड और कीटोन) के लिए एक सकारात्मक परीक्षण है। तो, P में एक C=O समूह होता है।
• फेलिंग विलयन को अपचित नहीं करता है: फेलिंग परीक्षण का उपयोग एल्डिहाइड को कीटोन से अलग करने के लिए किया जाता है। ऐलिफैटिक एल्डिहाइड एक सकारात्मक परीक्षण देते हैं, जबकि कीटोन नहीं देते हैं। ऐरोमैटिक एल्डिहाइड भी आम तौर पर सकारात्मक फेलिंग परीक्षण नहीं देते हैं। यह सुराग दृढ़ता से बताता है कि P एक कीटोन है, या संभवतः एक ऐरोमैटिक एल्डिहाइड है। चरण 3: अभिक्रिया P \(\rightarrow\) Q का विश्लेषण:

• क्रोमिक अम्ल के साथ उग्र ऑक्सीकरण से Q बनता है: P, Q में ऑक्सीकृत हो जाता है।
• Q एक ऐरोमैटिक उत्पाद है: यह एक बेंजीन वलय की उपस्थिति की पुष्टि करता है।
• Q जलीय NaHCO\(_3\) के साथ तीव्र बुदबुदाहट देता है: यह कार्बोक्सिलिक अम्लों के लिए एक विशिष्ट परीक्षण है। बुदबुदाहट CO\(_2\) गैस के निकलने के कारण होती है। तो, Q एक ऐरोमैटिक कार्बोक्सिलिक अम्ल है। चरण 4: विकल्पों का मूल्यांकन:
आइए प्रत्येक विकल्प को अपनी कटौतियों के विरुद्ध जांचें।
(A) P एसिटोफिनोन (C\(_6\)H\(_5\)COCH\(_3\)) है, Q बेंजोइक अम्ल (C\(_6\)H\(_5\)COOH) है:
• P (एसिटोफिनोन): सूत्र C\(_8\)H\(_8\)O है। यह एक कीटोन है, इसलिए यह 2,4-DNP के साथ अभिक्रिया करता है। कीटोन होने के कारण, यह फेलिंग विलयन को अपचित नहीं करता है। यह पूरी तरह से फिट बैठता है।
• ऑक्सीकरण: एसिटोफिनोन का प्रबल ऑक्सीकरण C-CO बंध को तोड़ता है और मेथिल कीटोन समूह को एक कार्बोक्सिलिक अम्ल में ऑक्सीकृत करता है, जिससे बेंजोइक अम्ल (Q) बनता है।
• Q (बेंजोइक अम्ल): यह एक ऐरोमैटिक कार्बोक्सिलिक अम्ल है और NaHCO\(_3\) के साथ बुदबुदाहट देगा।
• यह विकल्प दी गई सभी जानकारी के साथ पूरी तरह से संगत है। (B) P p-मेथिलबेंजाल्डिहाइड है, Q टेरेफ्थैलिक अम्ल है:
• P: यह एक ऐरोमैटिक एल्डिहाइड है। यह एक सकारात्मक 2,4-DNP परीक्षण देगा। यह संभवतः फेलिंग विलयन को अपचित नहीं करेगा। यह एक संभावना है। हालांकि, नकारात्मक फेलिंग परीक्षण के लिए कीटोन एक बेहतर फिट हैं। (C) P फेनिलएसिटाल्डिहाइड (C\(_6\)H\(_5\)CH\(_2\)CHO) है:
• P: यह एक ऐलिफैटिक एल्डिहाइड है (-CHO समूह सीधे वलय से नहीं जुड़ा है)। ऐलिफैटिक एल्डिहाइड एक सकारात्मक फेलिंग परीक्षण देते हैं। समस्या में कहा गया है कि P फेलिंग विलयन को अपचित नहीं करता है। तो, यह विकल्प गलत है। (D) P p-हाइड्रॉक्सीएसिटोफिनोन है:
• P: आणविक सूत्र C\(_8\)H\(_8\)O\(_2\) है, जो दिए गए सूत्र C\(_8\)H\(_8\)O से मेल नहीं खाता है। तो, यह विकल्प गलत है। चरण 5: अंतिम उत्तर:
वैध संभावनाओं की तुलना करने पर, विकल्प (A) सबसे अच्छा फिट है। एसिटोफिनोन एक कीटोन है और इसलिए फेलिंग विलयन को अपचित नहीं करता है, और इसका प्रबल ऑक्सीकरण बेंजोइक अम्ल देता है।